Das Klima in Chicago wird als heißsommerfeuchtes Kontinentalklima eingestuft. Dies bedeutet, dass es in den wärmsten Monaten (Juli oder August) eine Durchschnittstemperatur von mindestens 22°C hat und es nur selten kälter wird. Die Temperaturen während dieser Monate liegen normalerweise bei mindestens 30°C, während das Thermometer im Januar in der Regel Temperaturen unter dem Gefrierpunkt misst. Es sollte hierbei vermerkt werden, dass es in Chicago nur circa fünf bis sieben Monate gibt, in denen es normalerweise nicht friert.
Demzufolge sind alle vier Jahreszeiten in Chicago vertreten. Die Winter sind kalt und sind häufig sehr Schneereich, während die Sommer warm und feucht sind und Temperaturen aufweisen, die im Landesinneren heißer sind als am Lake Michigan. Der Frühling und Herbst hingegen können sich oft nicht entscheiden, ob sie eher sonnige oder regnerische Tage haben wollen, beziehungsweise warme oder kalte Temperaturen. Der jährliche Niederschlag in Chicago ist moderat und relativ gleichmäßig verteilt. Die trockensten Monate sind Januar und Februar, während die feuchtesten Monate Juli und August sind. Das Wetter in Chicago wird in allen vier Jahreszeiten durch die nahe gelegene Präsenz des Lake Michigans beeinflusst.

Der Frühling in Chicago ist mit Abstand die unvorhersehbarste Jahreszeit der Stadt. Zum einen kann der Winter bis April oder sogar Mai dauern, der häufig im März noch große Schneefälle mit sich bringt. Zum anderen treten Gewitter im Frühling am häufigsten auf, da die zentrale Lage der Stadt sowie die Lage am See zu einem Zentrum von Konflikten zwischen großen Mengen warmer und kalter Luft führt. Die schwersten Stürme können großen Hagel enthalten, geradlinige Winde mit sich führen oder heftige Überschwemmungen und Tornados verursachen. Seit 1850 wurden 17 Tornados in und um Chicago aufgezeichnet.
Die höchste Temperatur, die in den meteorologischen Frühlingsmonaten März, April und Mai gemessen wurde, liegt offiziell bei 37 ° C und die niedrigste gemessene Temperatur beträgt –24°C. Während des Frühlings sind die Auswirkungen des Lake Michigans am deutlichsten zu spüren. Während dieser Saison ist der See in der Regel noch ziemlich kalt. Es ist üblich, dass die Küsten- und Wassertemperaturen des Sees bis in den Mai hinein bei Werten um die 4°C bleiben.
Wenn die Winde aus dem Osten oder vom Lake Michigan in die Stadt wehen, kann es zu einer großen Temperaturdifferenz innerhalb weniger Kilometern kommen, insbesondere an besonders warmen Tagen. Es ist nicht ungewöhnlich, dass hohe Temperaturen in der Stadt auftreten, während es in den Vororten, die dem See sehr nahe gelegen sind, zehn Grad kühler sind als das Stadtzentrum.

Ein typischer Sommertag in Chicago? Temperaturen von 26°C bis zu 33°C, sowie eine Luftfeuchtigkeit von mäßig bis hoch. Jeder Mensch mit empfindlichen Haaren, sollte sich auf ein Dauer Bad Hair Day einstellen. Im Juli ist es nicht ungewöhnlich, dass die Temperaturen zwischen 32°C und 34°C liegen. Die Nachttemperaturen fallen während dieser Zeit normalerweise auch nur auf 18°C oder 21°C, obwohl es im Juli und August auch mehrere Nächte geben kann, in denen die Temperatur unter 16°C fällt. Doch im Allgemeinen bleiben die Nachtwerte, während so genannter Hitzewellen, hoch. Der jährliche Niederschlag in Chicago beträgt durchschnittlich 910 mm. Im Sommer entsteht der Regen jedoch eher durch kurzlebigen Hit-or-Miss-Regen, als durch tatsächlich anhaltende Regenfälle. Dafür treten viele Hitzegewitter auf, vor allem Nachts. Unter umständen auch mal Tornados. Der Sommer ist demzufolge nicht nur die regnerischste Zeit des Jahres, sondern auch die sonnigste Jahreszeit. In den drei Monaten Juni bis August treten mehr als 65% des möglichen Sonnenscheins auf.

Die extreme Hitze, die Chicago im Sommer erleben kann, kann des Öfteren auch bis in die Herbstsaison andauern. Demzufolge können die Temperaturen im September beziehungsweise Oktober noch die 38°C erreichen. Aber umgekehrt kann es im September auch schon Temperaturen unter den Nullpunkt beziehungsweise im November die -20°C haben. Jedoch ist der Herbst ist in gewisser Weise die ruhigste Jahreszeit des Jahres. Dies ist allerdings in jeglicher Hinsicht mit Vorsicht zu genießen. Denn im Herbst kann es zu starken Regenschauern kommen, die starke und teils auch schwere Überschwemmungen mit sich führen. Normalerweise vor der Wintersonnenwende wächst die Gefahr auf ein großen Winter- oder Schneesturm und um die Thanksgiving-Feiertage gab es, vor allem in den letzten Jahren, große Winterstürme, die zu erheblichen Verzögerungen an den beiden großen Flughäfen der Stadt führten.

Chicago’s Winter sind im Allgemeinen sehr kalt und sehr schneereich. Doch aufgrund der Lage zum Lake Michigan, schneit es in Chicago im Vergleich zu Städten wie Cleveland oder Buffalo deutlich weniger, aber im Gegensatz Städten wie zu Washington DC oder New York City schneit es in der Windy City gleich doppelt so viel. Der durchschnittliche Schneefall zur Winterzeit liegt bei circa 91cm. In den meisten Wintern, erliegt die Stadt auch mal bis zu drei Tage dem Schneefall, da Schneestürme über 25cm Neuschnee mit sich bringen können und die Räumfahrzeuge, dank der Temperaturen, nur selten bis gar nicht anspringen beziehungsweise diese mit den Räumungsarbeiten kaum hinterherkommen.
Die Temperaturen hingegen sind des Öfteren so sprunghaft, weswegen es möglich seien kann, dass es am Tage bis zu 10°C hat, während es in der Nacht auf -10°C abkühlt. Verantwortlich ist - natürlich - der Wind und die Lage zum Lake Michigan. Die wärmende Wirkung des Sees ist im Allgemeinen dafür verantwortlich, dass es am Seeufer eher selten friert, während es im Stadtzentrum zur selben Zeit Minusgrade haben kann. Durchschnittlich liegt die Temperatur am Tage bei -1°C und in der Nacht bei -5°C. Extremtemperaturen, wie -24°C kommen heute nur noch selten vor.