Die Schönheit von Chicago liegt nicht nur in seiner großartigen Architektur, sondern auch in den riesigen erhaltenen Grün- und Freiflächen der Stadt. Den Chicagoern stehen über 580 Parks und 8.300 Hektar Grünflächen zur Verfügung. Mit Stränden, Eisbahnen und Radwegen mangelt es den Chicagoern nicht an Erholung im Freien. Die Stadt hat rund:

• 600 Parks
  
• 500 Spielplätze
  
• 70 Natur- und Vogelschutzgebiete
  
• 307 Felder für Fußball, Fußball, Lacrosse und mehr
  
• 534 Tennisplätze und 6 Hallenplätze
  
• 80 Schwimmbäder
  
• 29 Strände
  
• 26 Meilen offener Seeufer

2016 wurde die Stadt vom Bicycling Magazine als Amerikas beste Fahrradstadt ausgezeichnet. Das Engagement von Chicago, in eine bessere Fahrradinfrastruktur zu investieren, machte das Radfahren für alle in Chicago sicherer und komfortabler, unabhängig von Alter oder Können.

• Chicago hat den zweithöchsten Prozentsatz an Pendlern, die mit dem Fahrrad zur Arbeit fahren
  
• 303 Meilen Radwege
  
• 30 km Radwege am Seeufer entlang des Lake Michigans
  
• Über 13.000 Fahrradständer
  
• Ein 40 Hektar großen Radweg für BMX und Trailriding

Die Stadt ist nicht nur für ihre Geschichte oder Beziehung zum Sport bekannt, sondern auch für ihr diverses Angebot an Restaurants, Food Trucks und Verschmelzungen diverser Ethnizitäten. Kein Wunder, dass die Stadt heute mehr als 7.300 Restaurants vorweisen kann. Darunter ist die Stadt für seine regionale Spezialitäten international bekannt geworden, das vor allem die ethnischen Wurzeln der Stadt und der Arbeiterklasse widerspiegeln soll. Dazu gehört auch die national bekannte Deep-Dish-Pizza. Die dünne Kruste im Chicago-Stil ist ebenfalls beliebt. Favoriten der Einwohner, als auch von Touristen sind: Lou Malnatis und Giordanos. Der Hot Dog nach Chicagoer Art, in der Regel ein Hot Dog aus Rindfleisch, ist mit einer Reihe von Belägen beladen, zu denen häufig Gurkenrelish, gelber Senf, eingelegte Sportpaprika, Tomatenschnitze, Dillgurkenspeer und Selleriesalz gehört.

• 144 hundefreundliche Restaurants
  
• 54 Bib Gourmand-Gewinner
  
• 40 mit dem James Beard Award ausgezeichnete Restaurants und Gastgeber der jährlichen James Beard Awards
  
• 26 mit einem Michelin-Stern ausgezeichnete Restaurants
  
• 7 AAA Diamond-Restaurants

So sehr die Einwohner der Stadt auch gerne Sport treiben, lieben sie es eher den bezahlten Profis zuzusehen. Chicago wurde von Sporting News dreimal zur besten Sportstadt gekürt und hat seit 2012 jedes Jahr das internationale Ranking der Sportstädte erreicht.

Die Teams, deren Locations und ihre größten Gewinne:
Baseball:
Chicago Cubs = Wrigley Field, Sloan Park

• 1907: Chicago Cubs gewinnen die World Series
  
• 1908: Chicago Cubs gewinnen die World Series
  
• 1935: Chicago Cubs sichern sich mit 21 Siegen in Folge einen Rekord als drittlängste ungeschlagene MLB-Serie.
  
• 2016: Die Chicago Cubs gewinnen die World Series; brechen Sie die 108-jährige Titel-Dürre und brechen Sie den „Curse of the Billy Goat“

Chicago White Sox - Guaranteed Rate Field

• 1906: Chicago White Sox gewinnt die World Series
  
• 1917: Chicago White Sox gewinnt die World Series
  
• 2005: Die Chicago White Sox gewinnen die World Series und brechen die 88-jährige Titel-Dürre

Basketball:
Chicago Bulls = United Center

• 1991-1993 Chicago Bulls (3x Winning back-to-back Championships)
  
• 1996-1998 Chicago Bulls, (3x Winning back-to-back Championships)

Chicago Sky = Wintrust Arena

Football:
Chicago Bears = Football Soldier Field

• 1977: Walter Payton stellt ein Rekord auf
  
• 1986: Chicago Bears gewinnen den Super Bowl
  
• 1935: Jay Berwanger stammt aus Chicago und war der erste Empfänger der Heisman Trophy

Fussball:
Chicago Fire = Fußball -> Soldier Field

• 1998: Chicago Fire gewinnt den MLS Cup

Chicago Red Stars = SeatGeek Stadium

• 2012: Chicago Red Stars gewinnen die National Women's Open

Ice Hockey:

• 2010: Chicago Blackhawks gewinnen den Stanley Cup Championship
  
• 2013: Chicago Blackhawks gewinnen den Stanley Cup Championship
  
• 2015: Chicago Blackhawks gewinnen den Stanley Cup Championship

Chicago beherbergt mehr als 200 professionelle Tanzkompanien. Es bietet einen vollen Veranstaltungskalender auf Bühnen in der Innenstadt, sowie in Veranstaltungsorten und Parks in der Nachbarschaft. Die Stadt ist Schauplatz einer einflussreichen Hip-Hop-Szene und hat neue Musik- und Tanzstile eingeführt. Seit mehr als zwei Jahrzehnten veranstaltet Chicago Chicago SummerDance, die größte jährliche Outdoor-Tanzserie in den USA. Der April ist im übrigen als „Chicago Dance Month“ bekannt geworden.

Erschwinglichkeit und hochmoderne Einrichtungen haben Chicago zu einer Brutstätte für Film und Fernsehen gemacht. Zu den bemerkenswerten Studios zählen die Cinespace Studios und Music Box Films. Für Filmfans gibt es das ganze Jahr über die kostenlosen Millennium Park Summer Film Series und Filmfestivals, sowie das Chicago International Film Festival, das Latino, Black Harvest, Reeling (LGBTQ), Underground, Midwest Independent und Children's International Filmfest.

• Über 40 jährliche Filmfestivals
  
• Über 20 gemeinnützige Organisationen für Film und Filmemacher
  
• 12+ Kunsthäuser und unabhängige Kinos

Chicago ist der Geburtsort von Gospel, Elektro-Blues, House, Juke, Footwork und Drill. Die einzigartigen Klänge, die in Chicago geboren wurden, schwingen weltweit weiter mit. Die Stadt wurde die Heimat renommierter Künstler wie Louis Armstrong, Jennifer Hudson, Earth, Wind and Fire, Chance the Rapper, Rise Against, Muddy Waters und Kanye West. Chicago ist eine Stadt voller Festivals, die jedes Musikgenre feiert. Bekannteste Musikfestivals sind unter anderem das Chicago Blues Festival, das Chicago Jazz Festival, Lollapalooza, das Pitchfork Music Festival und das Riot Fest.

• 250 Veranstaltungsorte für Live-Musik
  
• 74 Musikfestivals
  
• Renommierte Konzert- und Veranstaltungsorte: Thalia Hall, Vic Theater, Riviera Theater, House of Blues, Aragon Ballroom, Ravinia Festival, Huntington Bank Pavilion, Die Metro

Chicago ist die Theaterhauptstadt der USA und der Geburtsort des Schaufenstertheaters, sowie der Improvisationskomödie, Heimat langjähriger Broadway-Hits und mit mehr Weltpremieren als jede andere Stadt des Landes. Die über 250 Theaterkompanien von Chicago treten in mehr als 200 Theatern auf, die so vielfältig und vielfältig sind wie ihr Publikum. Von den großen historischen Theatern in der Innenstadt bis zu den Theatern, die in einem Laden in der Nachbarschaft oder im Keller einer Kirche versteckt sind, finden die Zuschauer Theater von höchster Qualität in der ganzen Stadt.
Langjährige Chicagoer Theater, Second City, Music Box Theater, Goodman Theater, Chicago Theater, Mayne Stage, Lifeline Theater, Blue Man Group at Briar Street Theater, Apollo 2000 (Formerly Marshal Square Theater), Gateway Theater, Steppenwolf Theatre Company, Victory Gardens Theatre, Chicago Shakespeare Theatre, Lookingglass Theatre Company