– "It is hopeless for the occasional visitor to try to keep up with Chicago. She outgrows his prophecies faster than he can make them." - Mark Twain, 1883 –

Chicago war gerade einmal 46 Jahre alt, als der berühmte Mark Twain diese Worte verfasste. Und es stimmte. Die Stadt wuchs in kürzester Zeit um das hundertfache an Größe, beziehungsweise vervierfachte sich die Einwohnerzahl innerhalb von 20 Jahren. Aufgrund der Lage zum Lake Michigan beziehungsweise des Chicago Rivers, wurde The Windy City zu einer der wichtigsten Handelsposten der Vereinigten Staaten. Auch heute ist Chicago nach wie vor ein Ort, an dem viele Menschen mit unterschiedlichem Hintergrund zu Hause sind. Bevor The Windy City zu einer Stadt wurde, war es die Heimat zahlreicher indigener Völker, ein Erbe, dass die Stadt weiterhin prägt.

Chicago ist die traditionelle Heimat der Hoocąk (Winnebago / Ho'Chunk), Jiwere (Otoe), Nutachi (Missouria) und der Baxoje (Iowas), sowie vielen weiterer Stämme. Die Region um Chicago befindet sich auf einer Wasserscheide diverser Kreuzungen mehrerer großer Wasserstraßen. Dies führt dazu, dass das Gebiet für viele Stämme zum Ort des Reisens und Heilens wurde.

1673 befuhren die französischen Forscher Jacques Marquette und Louis Joliet das heutige Gebiet von Chicago ab, dass von den indigenen Bevölkerung als „Checagou“ bezeichnet wurde.
Chicagos erster ständiger nicht-indigener Bewohner war ein Händler namens Jean Baptiste Point du Sable. Ein freier Schwarzer aus Haiti, dessen Vater ein französischer Seemann war und dessen Mutter als afrikanischer Sklave in den 1770er Jahren über den Mississippi von New Orleans nach Chicago verschifft wurde. 1803 baute die US-Regierung das Fort Dearborn, an der heutigen Ecke der Michigan Avenue und des Wacker Drive. Es wurde 1812 nach der Schlacht von Fort Dearborn zerstört, 1816 wieder aufgebaut und 1857 endgültig abgerissen.

Aufgrund der Expansion des Landes nach Westen, wurde Chicago in binnen kürzester Zeit zu einer der wichtigsten Handelsstationen des Landes. Die Fertigstellung des Kanals von Illinois und Michigan im Jahre 1848 stellte eine Wasserverbindung zwischen den Großen Seen und dem Mississippi her. Durch die Fertigstellung des Kanals, war Chicago nun an sechs weitere Bundesstaaten südlich entlang des Mississippi, sowie drei nördlich gelegene Staaten und Regionen entlang des in den Mississippi mündenden Missouri River erschlossen. Doch der Kanal wurde bald von den Eisenbahnen überholt. Denn als Illinois 1818 den Vereinigten Staaten beitrat und aus diesem Grund verkehrstechnisch besser erschlossen werden sollte, erlangte Chicago nach dem Bau der Ost-West Eisenbahnstrecke schnell den Ruf als „Tor zum Westen“. Heute verlaufen rund 50 Prozent des US-Schienengüterverkehrs weiterhin durch Chicago, obwohl die Stadt dank der Flughäfen O’Hare und Midway International zum geschäftigsten Luftfahrtzentrum des Landes wurde.

Als Chicago wuchs, ergriffen die Bewohner Maßnahmen, um der Technologie und Entwicklungen Schritt zu halten. In den 1850er Jahren erhöhten sie viele der Straßen achtfache, um eindurchgängiges Abwassersystem zu installieren. Leider bestanden zu dieser Zeit noch viele Gebäude, Straßen und Bürgersteige aus Holz, und die meisten von ihnen brannten beim Great Chicago Fire von 1871 nieder. Der Sommer des Jahres war wieder einmal sehr heiß und trocken. Im besagten Zeitraum sind gerade einmal drei Zentimeter Regen gefallen. Am Vortag des Ausbruchs am 8.Oktober hatte es bereits einen größeren Brand gegeben, so dass die Wasserreserven gefährlich niedrig waren. Die Ausbildungsakademie der Chicago Fire Department in der W. DeKoven St. 558 befindet sich an der Stelle des O'Leary Eigentum, wo das Feuer ursprünglich begann. Der Chicago Water Tower und die Pumpstation in den Straßen Michigan / Chicago gehören zu den wenigen Gebäuden, die das Feuer überstanden haben.

Es gibt einige Sachen, die es zuerst in Chicago gab, bevor sie weltweit benutzt wurden, so zum Beispiel:

• Der erste Wolkenkratzer des Landes, das 10-stöckige Hausversicherungsgebäude mit Stahlrahmen, wurde 1884 in den Straßen LaSalle und Adams gebaut und 1931 abgerissen.
  
• Als die Bewohner von wasserbedingten Krankheiten durch Abwasser bedroht wurden, das in den Lake Michigan floss, kehrten sie 1900 den Chicago River um, damit er in Richtung Mississippi floss.
  
• Start der "Historic Route 66", die im Grant Park in der Adams Street vor dem Art Institute of Chicago beginnt.
  
• Der 1974 fertiggestellte 1.451 Fuß hohe Willis Tower (früher bekannt als Sears Tower) war von 1974 bis 1998 das höchste Gebäude der Welt.
  
• Die erste sich selbst erhaltende nukleare Kettenreaktion fand 1942 an der Universität von Chicago statt.
  
• Die erste Fernsehdebatte zwischen zwei Präsidentschaftskandidaten wurde in den Chicago CBS Studios abgehalten und ausgestrahlt.
  
• Der Sender NBC 5 Chicago/WMAQ war der allererste - weltweite - Sender, welcher in Farbe ausgestrahlt worden ist.
  
• Die erste Blutbank wurde hier von Dr Bernard Fantus ins Leben gerufen.
  
• Daniel Hale Williams war nicht nur einer der ersten schwarzen Ärzte, sondern auch der allererste, welcher eine Operation am offenen Herzen im Provident Hospital in 1893 durchführte.

• der Kühlwagen (Swift)
  
• des Versandhandels (Sears and Montgomery Ward)
  
• die TV Fernbedienung (Zenith)
  
• das Autoradio (Motorola)
  
• der Sportart Softball
  
• dem Graffiti, die Sprühfarbe wurde hier erfunden