In Chicago gab es ab Ende der 1960er Jahre einen starken Anstieg der Gewaltkriminalität. Die Morde in der Stadt erreichten 1974 ihren Höhepunkt mit 970 Morden. Im Jahr 2018 gab es 561 Morde. Damit gehört die Stadt trotzdem nicht zu den gefährlichsten Städten der USA, sondern belegt lediglich Platz 73 nach Salisbury, Maryland und vor Richmond, Kalifornien. Die gefährlichsten Städte sind: Detroit, St. Louis und Memphis.

Chicago verzeichnete seit Ende der 1960er Jahre einen starken Anstieg der Gewaltkriminalität und einen Rückgang in den 2000er. Mord, Vergewaltigung und Raub sind häufige Gewaltverbrechen in der Stadt. Die Mordrate in Chicago übertraf die von Los Angeles bis 2010 und war im selben Jahr doppelt so hoch wie die von New York City. Die Mordraten in Chicago variieren stark je nach Wohngegend. Viele der vorwiegend afroamerikanischen Viertel auf der Südseite sind verarmt, verfügen nicht über ausreichende Bildungsressourcen und sind für ihre hohe Straßengangaktivität bekannt. Die Stadtteile Englewood und Austin weisen beispielsweise Mordraten auf, die zehnmal höher sind als in anderen Teilen der Stadt. Gewalt in diesen Stadtteilen hat sich nachteilig auf die schulischen Leistungen von Kindern in Schulen ausgewirkt. Im Jahr 2014 verabschiedeten die Chicago Public Schools daher das Programm "Safe Passage Route", um unbewaffnete freiwillige Polizisten und Feuerwehrleute entlang ausgewiesener Wanderwege zu platzieren, um den Kindern auf dem Weg zur Schule Sicherheit zu bieten. Von 2010 bis 2014 wurden in Chicago 114 Schulkinder ermordet.
Dazu gilt Chicago als eine der am stärksten von Banden befallenen Städte mit einer geschätzten Bevölkerung von über 100.000 aktiven Mitgliedern aus fast 60 Gangs. Bandenkrieg und Vergeltungsmaßnahmen sind in Chicago weit verbreitet. Banden waren 2011 für 61% der Morde in Chicago verantwortlich. Einige der Banden, die den größten Teil des Verbrechens auf den Straßen von Chicago begehen:

• Gangster Disciples
  
• Vice Lords
  
• Black P. Stones
  
• Latin Kings
  
• Black Disciples
  
• Maniac Latin Disciples
  
• Spanish Cobras
  
• Almighty Saints
  
• Spanish Gangster Disciples
  
• Four Corner Hustlers

Chicago hat eine lange Geschichte der öffentlichen Korruption, die regelmäßig die Aufmerksamkeit der Strafverfolgungsbehörden und der Bundesanwälte auf sich zieht. Seit über 85 Jahren wird Chicago von der Demokratischen Partei beherrscht. In den 1980er deckte die Operation Greylord des FBI massive Korruptionen im Justizsystem auf. Greylord war die längste und erfolgreichste verdeckte Operation in der Geschichte des FBI und führte zu 92 Anklagen. Darunter 17 Richter, 48 Anwälte, 8 Polizisten, 10 stellvertretende Sheriffs, 8 Gerichtsbeamte und 1 Gesetzgeber. Fast alle wurden wegen verschiedener Anklagen verurteilt, darunter Bestechung, Rückschläge, Betrug, Stimmenkauf, Erpressung und Drogenhandel.

In den Jahren zwischen 1875 und 1920 war in Chicago die Verurteilungsrate gesunken. Dies war ein Ergebnis der Entlastung und des Freispruchs von Kriminellen. In dieser Zeit wurde die Progressive Ära eingeleitet, um das Gerichtssystem organisierter und spezifischer zu gestalten. Dafür wurden spezialisierte Gerichte, wie solche für innerstaatliche Streitigkeiten geschaffen. Das Gerichts- und das Korrektursystem haben sich nicht nur geändert, sondern dadurch auch die Polizeiarbeit. Divisionen und Trupps spezialisierten sich auf bestimmte Arten von Verbrechen. Die Gerichte begannen Spezialisten, wie Wissenschaftler und Psychologen, einzubeziehen, um den Prozess und die Beweise zuverlässiger und vertrauenswürdiger zu machen. Chicago war eine der ersten Städte in den USA, die ein integriertes Notfallzentrum eingerichtet hat, um die Reaktion auf Naturkatastrophen, Bandengewalt und Terroranschläge zu koordinieren. Das 1995 erbaute Zentrum ist mit mehr als 2000 Kameras, Kommunikation mit allen Ebenen der Stadtverwaltung und einer direkten Verbindung zum Nationalen Zentrum für Terrorismusbekämpfung ausgestattet. Die Polizei schrieb Überwachungskameras einen Beitrag zur Verringerung der Kriminalität im Jahr 2004 zu.

Dienstgrade:

• Superintendent of Police (Polizeipräsident)
  
• First Deputy Superintendent of Police (Erster stellvertretender Polizeipräsident
  
• Chief
  
• Deputy Chief (Stellvertretender Chief)
  
• Commander
  
• Captain
  
• Lieutenant
  
• Sergeant
  
• Field Training Officer (Ausbildungsbeamter)
  
• Police Officer als: Kriminalbeamter, Jugendoffizier, Bandenspezialist, Polizeiagent oder als Ermittler bei schweren Unfällen
  
• Police Officer