Bridgeport bietet eine Mischung aus Groß- und Vorstadtfeeling. Hier ist es entspannt, ruhig und es gibt ein breites Angebot für Familien und Kinder. Vor allem Asiaten, Weiße und Latinos leben hier friedlich zusammen und manchmal hat man das Gefühl hier kennt jeder jeden. Die meisten Bewohner würden ihr Viertel als sicher bezeichnen und durch die große Diversität der Einwohner gibt es hier ausgezeichnete Restaurants und viele kleine, liebevoll geführte Läden. Für gute Bars und Clubs muss man allerdings in die Innenstadt, da Bridgeport dort kaum Auswahl bietet. In den letzten Jahren zog es auch immer mehr junge Leute in die Gegend, da die Mieten hier bezahlbar sind. Ganz egal ob man auf der Suche nach einem Einfamilienhaus oder einer Wohnung in einem der vielen Apartmentkomplexe ist.

Brighton Park verströmt fast ein bisschen Kleinstadt-Feeling, obwohl es mitten in der Stadt ist. In den letzten Jahren wurde viel Geld in die Gegend gesteckt und es wurden neue Fitnesstudios, Schulen und Geschäfte eröffnet. Vor allem junge Unternehmer finden hier einen perfekten Standort, da die Ladenmieten günstig sind. Es ist sicher nicht die beste Gegend, eher mittelmaß, aber die meisten Bewohner lieben es hier. Die Schulen sind zwar nicht gerade die besten, aber dafür gibt es viele Bildungsangebote für Kinder die von Kirchen und Gemeindezentren organisiert werden. Auch hier leben viele Latinos und das Viertel ist bekannt für seine ausgezeichneten mexikanischen Restaurants.

Douglas ist durch seine Nähe zur Innenstadt vor allem bei Familien und jungen Leuten beliebt. Außerdem zeichnet sich das Viertel durch seine Diversität aus. Der Großteil der Einwohner sind Afroamerikaner, allerdings gibt es auch viele Latinos und Weiße, die das Viertel ihr Zuhause nennen. In Douglas erreicht man alle wichtigen Orte gut zu Fuß und sehr viele Bars, Restaurants, Cafés und Parkanlagen befinden sich in Laufweite. Die meisten Einwohner des Viertels mieten ihre Häuser und Wohnungen, da die Mieten hier relativ günstig sind. Der See ist nur wenige Minuten entfernt und somit beliebtes Ausflugsziel.

Gage Park liegt im Südwesten der Stadt und beherbergt viele Leute aus der Arbeiterklasse. Man findet hier vorwiegend Bungalows, die gekauft wurden. Natürlich gibt es auch hier Schießereien, wie fast überall in der Stadt, aber an sich ist Gage Park relativ sicher. Die Bewohner halten zusammen und teilweise leben die Leute hier von der Geburt bis zu ihrem Tod. Hier leben vor allem Latinos, allerdings gibt es eine breite Vielfalt an Nationalitäten. Dies merkt man vor allem an den kleinen Läden, Restaurants und Cafés die meist seit Jahren liebevoll von ganzen Familien geführt werden.

In Grand Boulevard findet man Einzelhäuser und Wohnungen für jeden Geldbeutel. Dafür passieren hier relativ viele Gewaltverbrechen, allerdings versucht die Stadt alles um das zu ändern. Viele leerstehende Gebäude wurden abgerissen und dafür neue Apartmentkomplexe gebaut. Die Nähe zum See ist für viele dann aber doch Anreiz genug hier zu wohnen. Außerdem gibt es mehrere Parkanlagen in dem Viertel und einigermaßen gute Schulen, weswegen hier viele Familien wohnen.

Humboldt Park befindet sich auf der Nordwestseite der Stadt und wurde früher vor allem von dänischen und norwegischen Einwanderern bewohnt. Der Humboldt Park an der West Side von Chicago ist reich an Generationen von Kultur. Die kosmopolitische und doch entspannte Atmosphäre durchdringt hier alles.Am häufigsten in dieser Nachbarschaft sind Reihenhäuser, es gibt aber auch eine Vielzahl von Einfamilienhäusern. Dieses Viertel ist bekannt für köstliche Restaurants und Cafés in Familienbesitz. Nachbarschaftscafés sorgen für einen spannenden Start in den Abend entlang der West Division Street und der internationale Einfluss des Viertels schafft nachts eine lebendige Musikszene.

Schon immer galt die Lower West Side als "Auffangbecken" für arme Migranten und Migranten der Arbeiterklasse. Während früher noch viele Deutsche, Slawen und Iren hier ihr Zuhause hatten, wird das Viertel inzwischen vor allem von Latinos bewohnt und hat daher eine große hispanische Gemeinschaft. Restaurants und Bodegas säumen das Handelszentrum entlang der 18th Street und erinnern an die unzähligen Heimatländer der Bewohner. Außerdem ist die Lower West Side voll mit wunderbarer StreetArt und immer mehr Künstler entdecken das Viertel für sich.

McKinley Park war schon immer ein Viertel für die Arbeiterklasse und daran hat sich bis heute nichts geändert. Die Leute und Familien die hier leben versuchen irgendwie das beste aus ihrem Leben zu machen. Hier findet man vor allem Wohnhäuser mit zwei bis vier Wohnungen, Einzelhäuser sieht man hier eher selten. Perfekt ist, dass man wirklich alles wichtige für das tägliche Leben im Radius von einer Meile zu Fuß erreichen kann. Der Namengebende McKinley Park lädt die Bewohner während des ganzen Jahres über ein, Zeit an der frischen Luft zu verbringen. Neben vielen Möglichkeiten sich sportlich zu betätigen, wie Baseballfelder, Schwimmbecken und Tennisplätzen findet man hier auch einen Wasserspielplatz für die kleinen, der vor allem in den Sommermonaten viele Menschen anzieht.