Hyde Park liegt direkt am See und ist somit ein sehr beliebtes Viertel. Viele Studenten leben hier in Wohnheimen, da sich die University of Chicago hier befindet. Es gibt viele Parkanlagen und Möglichkeiten Zeit außerhalb der eigenen vier Wände zu verbringen. Hier leben neben Studenten vor allem Familien und jüngere Menschen mit mittleren Haushaltseinkommen. Das Viertel gilt als besonders Familienfreundlich und jemand der eine gute Mischung aus Stadtleben und Ruhe möchte ist hier gut aufgehoben. Dort finden Sie auch eine beträchtliche Anzahl älterer, gut gebauter Einfamilienhäuser sowie zwei- und dreifache Wohnhäuser aus braunem und grauem Stein, die alle für diese tolle Lage relativ erschwinglich sind.

Kenwood liegt direkt am Ufer des Michigansees auf der Südseite der Stadt und gilt mit seinen vielen Bars, Cafes, Parks und Restaurants als besonders lebenswert. Kenwood war einst eines der wohlhabendsten Viertel Chicagos und verfügt noch immer über einige der größten Einfamilienhäuser der Stadt. Außerdem gibt es hier einige Privatschulen, weswegen sich hier vorwiegend wohlhabendere Familien angesiedelt haben. Inzwischen haben auch viele junge Leute das Viertel für sich entdeckt, die sich ihre Wohnungen dann vorwiegend mieten.

Oakland ist nah genug an der Innenstadt um ein urbanes Lebensgefühl zu vermitteln, aber auch weit genug weg um dem ganzen Trubel zu entgehen wenn man seine Ruhe haben möchte. Neben Apartmentkomplexen und Mehrfamilienhäusern findet man auch immer mal wieder Einzelhäuser, jedoch werden diese meist von Generation zu Generation weiter vererbt und gelangen nur selten auf den Immobilienmarkt. Man ist hier innerhalb weniger Minuten an einem der vielen Strände und kann das Rauschen der Wellen genießen oder einen entspannten Spaziergang an der Promenade machen. Viele kleine Cafés und Restaurants laden zum verweilen ein, wenn man mal keine Lust hat selbst zu kochen.