Dieses malerische Viertel ist ein Traum für jeden der gerne viel Zeit in der Natur verbringt. Hier findet man nicht nur gepflegte Gärten und Grünflächen direkt am See - auch einen versteckter Seerosenteich und einen historischen Botanischen Garten. Außerdem ist Lincoln Park die Heimat des ältesten, kostenlosen Tierparks des Landes und hat eine ausgezeichnete Restaurant- und Clubszene. Und der Panoramablick auf die Skyline und den Willis Tower ist einmalig. Lincoln Park ist eine der teuersten Gegenden von Chicago. Durchschnittlich kostet ein Einfamilienhaus hier 1 Millionen $, die meisten Häuser in der Gegend verkaufen sich aber für mehr als 10 Millionen $. Mit viel Glück ergattert man hier ein Apartment unter 1000$ im Monat, diese sind aber sehr gefragt und schnell vergeben. Die meisten Apartments kosten um einiges mehr, weswegen sich hier vorwiegend wohlhabende Familien oder erfolgreiche Geschäftsleute niederlassen.

Die Near North Side ist ohne Zweifel der älteste Teil der Stadt Chicago. Eingebettet zwischen dem pulsierenden Viertel River North und der immer charmanten Altstadt fungiert die Near North Side auch als perfekter Übergang zwischen der städtischen Energie der Innenstadt und der lokalen Anziehungskraft der North Side. Die Nachbarschaft ist zwar geschäftig, bietet aber auch mehrere weitläufige Parks und viele Wohnbereiche. Die Gegend ist bekannt für exzellente Einkaufsmöglichkeiten und Restaurants, Zugang zu erstklassiger Bildung und viele Möglichkeiten für Spaß im Freien. Aber hier zu leben hat seinen Preis, besonders wenn es um Wohnkosten geht. Die durchschnittliche Miete für Apartments beträgt 2.439 US-Dollar.

Near South Side ist das perfekte Viertel, wenn man zwar Zentral leben möchte aber nicht ganz so viele Touriten vor seiner Haustüre haben möchte. Man ist meist in wenigen Minuten direkt am See und kommt dank mehreren Bus- und Bahnlinien sehr schnell zu den beiden Flughäfen. Die meisten Bewohner haben hier Eigentum, allerdings gehen die Preise in den letzten Jahren immer mehr durch die Decke, weswegen auch hier eher wohlhabende Familien und Einzelpersonen leben.

Die Near West Side erstreckt sich im Schatten des Loops und ist ein geschäftiges Viertel, das sich direkt von der Energie des Herzschlags in der Innenstadt von Chicago ernährt. Hier gibt es fast ausschließlich Hochhäuser und große Komplexe mit mehreren Wohneinheiten, die auch nicht gerade erschwinglich sind. Durch die direkte Nähe zum Loop sind die Mieten und Kaufpreise hier in den letzten Jahren in die Höhe gesprungen, wenn man Glück hat findet man aber immer mal ein Schnäppchen. Hier findet man auch "Little Italy", welches von italienischen Einwanderern bewohnt wird. Die besten Spaghetti findet man auf jeden Fall hier! Außerdem gibt es hier eine lebendige Kunst und Theaterszene und verschiedene Parkanlagen laden zum verweilen ein.

Der Loop ist das Herz von Chicago und wahrscheinlich eines der Viertel mit den meisten Touristen. Hier gibt es immer etwas zu sehen und es gilt nicht umsonst als zweitgrößtes Geschäftsviertel von Amerika. Hier finden sich viele Hauptsitze globaler und nationaler Unternehmen, Hotels, Theater und zahlreiche Büros von Regierungsmitarbeitern und Konsulate. Die Kauf- und Mietpreise sind dementsprechend hoch, weswegen hier vor allem wohlhabendere Menschen mit hohem Bildungsniveau ihr Zuhause haben. Außerdem findet man hier auch einige Universitäten und Community Colleges, weswegen es hier auch einige Wohnheime gibt.

West Town ist eine Kombination aus Industrie- und Wohngebieten und ein weitläufiges Viertel mit einer Vielzahl von Lebensstilen. Mit farbenfrohen Kunstgalerien, Musiklokalen mit lokalen Bands und Boutiquen mit Antiquitäten und Sammlerstücken bietet West Town die Kultur der Stadt auf einer Platte - und das noch alles vor dem Brunch. West Town bietet eine breite Palette an Wohnstilen, von brandneuen Eigentumswohnungen über historische Villen bis hin zu Stadthäusern. Viele junge Leute mieten sich hier ihre Wohnungen, da der Kaufpreis recht hoch ist, wenn man nicht gerade ein Schnäppchen ergattert. Entlang der Randolph Street hat die Anzahl der renommierten Restaurants dazu geführt, dass die Gegend als "Restaurantreihe" bezeichnet wird. Außerdem befinden sich hier viele irischen Pubs und Lagerhäuser, die in höhlenartige Bars und Restaurants umgewandelt wurden, die die industriellen Wurzeln von West Town bewahren.