Als wahre Chicagoerin ist Bailey Leanne Evans natürlich ein wahrer Bears und Soxs Fan und das nicht nur, weil ihr Dad früher für die Soxxs gespielt hat. Geboren am 3. Oktober 1997 ist sie schon lange genug auf der Welt, um zu wissen, dass man sich eigentlich nicht heillos in irgendwelche Männer verliebt, aber Baby - wie ihre Familie sie auch gerne nennt – ist grenzenlos romantisch und glaubt selbst nach einigen zerbrochenen Beziehungen noch daran, dass irgendwann der Prinz auf dem weißen Ross vorbei kommt. Gerade ist es aber schwierig für sie positiv zu denken, denn vor kurzen hat sie rausgefunden, dass ihr Ex-Freund sie eigentlich von Anfang an betrogen hat, deswegen ist sie nun wieder Single und heartbroken. Aber aufgeben ist nicht drin, immerhin hat ihre Mutter auch erst beim dritten Eheanlauf, die wahre Liebe in ihrem Stiefvater gefunden. Mit 24 Jahren hat sie auch noch ein paar Jahre bevor sie die biologische Uhr ticken hört, gerade weil sie eigentlich eh noch gar nicht wirklich bereit ist Kinder zu kriegen oder zu heiraten. Nur die wahre schon mal gefunden zu haben wäre toll. Nach ihrem Abschluss am College und ihrem Bachelor arbeitet Bailey seit einiger Zeit als Assistentin des CFO in einer rießen Firma in Chicago. Sie verdient gut und das ist auch gut so, weil mit Geld kann sie nicht wirklich umgehen und ihr Schrank quilt meistens ständig über, so dass ihre Klamotten auch gerne mal überall in ihrer Wohnung in Kenwood, Chicago herum liegen, dabei ist Bailey an ihrem Arbeitsplatz ein ziemlicher Ordnungsfreak.