Massimo Santini steht mit seinen 35 Jahren in der Blüte seines Lebens. Der geborene Chicagoer italienisch-mexikanischer Abstammung ist der Sohn von Matteo und Carmen Santini und der ältere Bruder von Gianna und wurde am 23. März 1986 in die Anführerfamilie der Spanish Cobras hineingeboren. Massimo musste schon in jungen Jahren als einziger männlicher Erbe die Nachfolge als Kopf der Cobras antreten, denn sein Vater wurde während eines Gangkonflikts vor etwa 6 Jahren auf offener Straße erschossen. Da er als zu jung galt, wurde er von den Anhängern der Cobras zu Beginn nicht akzeptiert und man forderte ihn zum Rücktritt. Ein Fehler, wie sich herausstellte, denn der Dunkelhaarige machte kurzen Prozess mit seinem Konkurrenten und erschoss ihn ohne mit der Wimper zu zucken. Seitdem hat ihn niemand mehr in Frage gestellt und Massimo hat mehr als einmal bewiesen, dass er der richtige Mann für diesen Posten ist. Er ist skrupellos und autoritär, lässt sich nicht in seine Karten blicken und hat die Spanish Cobras innerhalb Chicagos schon weit gebracht. Die Gang ist Familie für ihn, würde er alles für sie tun - sogar sein eigenes Leben geben. Neben der Gang bedeuten ihm seine Schwester Gianna und sein bester Freund Bruno ebenfalls extrem viel und er würde alles dafür geben, dass die beiden zusammen glücklich sind. Wenn es nach ihm gehen würde, wären die beiden schon längst verheiratet, wäre so zumindest ein Santini-Kind gut untergebracht. Denn Massimo selbst ist aktuell nach wie vor Single und hat ein wenig Angst davor diesen Status zu ändern. Er möchte nämlich eine potenzielle Frau an seiner Seite nicht unnötig in Gefahr bringen, denn sicherlich würde sie unweigerlich in die Schusslinie geraten, sollte man ihm auf den Schlips treten wollen. Dennoch ist er absolut kein Kind von Traurigkeit und schläft sich aktuell vielmehr durch Chicagos Betten, ein Umstand, der sich jedoch ändern würde, sollte er irgendwann sesshaft werden. Denn Treue und Loyalität sind ihm überaus wichtig, erwartet er immerhin nicht mehr und nicht weniger von allen Mitgliedern der Cobras. Als Kopf der Spanish Cobras ist er vollauf mit den Geschicken der Bande beschäftigt, weswegen er keine weitere Tätigkeit ausübt. Vielmehr sorgt er dafür, dass dank Drogen- und Waffenhandel ausreichend Geld in der Kasse der Gang ist und es den Mitgliedern an nichts mangelt. Diejenigen, mit denen er mehr zu tun hat, lädt er auch gerne in sein unscheinbares Reihenhaus in 2847 W Division St im Humboldt-Park ein, werden die große Dachterrasse und der Aufenthaltsraum im Erdgeschoss nicht selten für kleine Feiern genutzt. Und zu feiern gibt es bei seiner Familie gefühlt ständig irgendetwas. Das Leben ist immerhin ein Fest!